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Situada em Nova Iorque, a história acompanha a vida de John (Mulaney), comediante e roteirista de um programa de game show apresentado por Lou Cannon (Martin Short). Sempre buscando ser uma boa pessoa, John acaba entrando em atrito com os amigos com quem divide um apartamento, e com Alfred, o vizinho gay que não se importa com o que as pessoas pensam dele.
Os amigos são Jane, uma professora primária gentil e inteligente, porém preguiçosa, que detesta seu trabalho, mas não toma nenhuma iniciativa para mudar de vida; e Seymour, um gênio que tem um comportamento infantil.