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Emily's Reasons Why Not, explora o mundo de Emily Sanders (Heather Graham), uma mulher de carreira bem sucedida que tem ótimos instintos para diversos pontos de sua vida, menos um - os relacionamentos. Determinada a fazer melhores escolhas, Emily adota uma lista de 'motivos para dizer não-, o que servirá como alerta de quando é hora de parar e seguir em frente. Se ela encontra cinco motivos para não fazer alguma coisa, ela não faz. No entanto, com os homens este sistema não parece funcionar. Como vendedora de livros de auto-ajuda, Emily encontra conselhos facilmente, mas não consegue seguí-los. Buscando um relacionamento, ela procura a ajuda de seus amigos próximos: Josh (Khary Payton), um homossexual que acredita no poder da respiração e no sexo casual, e trabalha em uma loja de chás chamada "Chi for Two"; e Reilly (Nadia Dajani), uma "inconformada" que permanece feliz como independente, e menos feliz como desempregada. Amiga de Emily desde a infância, Reilly não se importa de dizer boas verda