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"Oliver Beene" se passa em 1962-1963 e mostra a vida da família Beene com foco em Oliver, um menino de 11 anos - que inclusive narra a série já adulto - que passa situações hilárias boa parte causada pela sua família: o pai Jerry é um dentista que adora contar mentiras e cuidar dos dentes dos filhos aos domingos. A mãe Charllote é uma dona de casa que idolatra Jackie Kennedy, e encara o filho como a filha que não teve, enquanto Ted seu irmão mais velho, é meio burrinho e só pensa em esportes e em conquistar sua vizinha estrangeira.
Os episódios apresentam efeitos de edição como flashbacks e avanços de imagem e recria o jeito dos anos 60. Mas a referência é feita a temas atuais, como num dos episódios em que é feita a referência ao filme "Esqueceram de Mim"