Porque ele não queria que ninguém o defendesse. Assim como ele brigava em bares naquele episódio da sexta temporada para se punir por estar apaixonado por Cuddy e por ter sido rude com o marido daquela mulher (e pelo qual ele se identificava), ele estava usando a prisão para se punir pelo que fez a Cuddy e a Wilson depois de ter passado o carro na casa dela, e principalmente, ao fato de que nunca mais teria Cuddy novamente.